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Dal ‘500 inizia per Sorrento un periodo storico particolarmente difficile. Nel 1558 la città subi un devastante saccheggio ad opera dei Turchi che invasero la città approdando contemporaneamente sulla spiaggia del Cantone e a Marina Grande. I sorrentini concentrarono allora forze ed energie per proteggersi da nuovi attacchi dei pirati,costruendo la nuova cinta muraria, ultimata nel 1561, e le torri di vedetta costiere i cui ruderi ancora oggi caratterizzano i panorami della penisola. Nello stesso periodo Sorrento dovette far fronte anche alle rivolte delle vicine Massa Lubrense e Vico Equense che rivendicavano l’autonomia dal suo ducato, le difficoltà e il malcontento generato da queste lotte venivano ulteriormente accentuate dalla pesante pressione fiscale degli spagnoli, motivo per cui anche la florida economia sorrentina attraversò una fase di ristagno. E’ in questo clima che nel 1648 il genovese Giovanni Grillo, appoggiato dai Massesi e dagli stessi contadini di Sorrento, dopo aver cacciato le milizie vicereali del duca di Seiano, assediò la città per quattordici mesi. L’aristocrazia fortemente indebolita venne pian piano sostituita dai vari ordini monastici che quasi colonizzarono la città con i loro conventi e le loro accademie. Sorrento entrò poi a far parte con il regno di Napoli dei domini dei Borboni, nel 1799 aderi alla Repubblica Partenopea, ma in seguito restò sempre fedele ai re borbonici, combattendo strenuamente contro gli invasori francesi. Durante il regno dei Borboni Sorrento riacquistò la sua vitalità, gia dai primi del ‘700 grazie anche alla politica di Carlo III, la costiera divenne un rinomato luogo di villeggiatura, ed andò sempre più rinvigorendosi anche l’economia locale grazie alla pesca, e alle produzioni agricole. Come il resto del regno di Napoli, anche Sorrento,nonostante la resistenza opposta, venne coinvolta dall’invasione francese, e vide sostituirsi per circa dieci anni il regno borbonico da quello dei parenti di Napoleone,venendo governata prima da Giuseppe Bonaparte e poi da Gioacchino Murat. Nel 1815 il ritorno di Ferdinando IV, con il nuovo titolo di Ferdinando I re delle due Sicilie, segnò per Sorrento l’inizio di un periodo particolarmente rigoglioso, grazie anche alla realizzazione della strada litoranea che la collegava a Castellamare senza dover passare per i monti, la città vide sempre più rifiorire le proprie attività economiche e commerciali ed entrò a pieno merito nel circuito del Ground Tour.
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